Elena Gilbert’s grote liefde, vampier Stefan Salvatore, is gevangen genomen door demonische geesten die een hoop onrust veroorzaken in Fell’s Church. Terwijl haar vriendinnen Bonnie en Meredith zoeken naar het kwaad dat hun stad overneemt, gaat Elena op zoek naar Stefan.
Om hem te vinden, moet ze haar leven toevertrouwen aan Stefan’s broer, Damon Salvatore, de knappe, maar dodelijke vampier die Elena voor zichzelf wilt. Samen met hun vriend Matt, gaan ze naar de Dark Dimension, waar Stefan gevangen is genomen. Ze zeggen dat het een wereld is waar vampiers en demonen vrij zijn, maar mensen moeten als slaaf leven voor hun bovennatuurlijke meesters.
Elena kan niet worden tegengehouden om Stefan te bevrijden. Elke dag die voorbijgaat raken Elena en Damon sterker tot elkaar aangetrokken en moet ze een verschrikkelijke beslissing nemen: Welke broer wil ze nou echt?
Terug in Fell’s Church, maken Bonnie en Meredith verschrikkelijke ontdekkingen. Ze proberen Elena te volgen en te waarschuwen, maar dit loopt anders dan gepland. Ook zij raken betrokken bij het meest gevaarlijke avontuur tot nu toe.